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卤代吲哚衍生物的合成与表征揭示了改善炎症治疗的药物。

原标题:Synthesis and Characterization of Halo-Indole Derivatives Reveal Improved Therapeutic Agents for Treatment of Inflammations

R. BhorHarshada Sudhakar AherSanket Keshav TambeM. KolheNeha Shyam BoraVaijanti Ashok MedgePruthviraj Vijay KutePratik Vijay MalvadeJyoti Ramkisan BhagatPoonam Prakash WaykarVinod Rajendra TawateT. B. MoreA. K. Nirmal

International Journal of Pharmaceutical Investigation (2024)

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关键词

Halo-Indole Derivatives
Synthesis
Characterization
Anti-inflammatory
Protein Denaturation
Spectroscopy
Indole
Therapeutic Agents
Inflammation
Albumin Denaturation

摘要

背景:吲哚核心包含一个相邻的氮原子的五元杂环。杂环化合物具有两个相邻的苯和吡咯环原子。吲哚是具有一氧环的杂环化合物,含有苯并融合的吡咯环。吲哚衍生物是非常有价值的化学合成和医药中间体。近年来,人们对吲哚片段的有效合成及相关功能化,特别是吲哚的烷基化产生了极大的兴趣。本研究将主要关注两个方面,即最近在吲哚的烷基化方面的进展,特别是在涉及N1、C2和C3位的烷基化,以及通过过渡金属促进的吲哚合成。材料与方法:苯甲酸和乙酸、丙酸、羟胺、2,5-二氯苯胺用于吲哚衍生物的合成。结果:与吲哚美辛相比,含芳香基团的物质或其衍生物(如化合物N-[3-氨基-4-(5-氯-1 H-吲哚-1-基)苯氧基]-4-氨基苯-苯-1,2-二胺:NA5(方案1B);N-[3-氨基-4-(5-氯-1 H-吲哚-1-基)苯氧基]-2-氨基苯-苯-1,2-二胺(NA6);N-[3-氨基-4-(5-氯-1 H-吲哚-1-基)苯氧基]-3-氨基苯-苯-1,2-二胺:NA7(方案1B))的抗炎结果。结论:研究了标题中的物质及其衍生物的抗炎特性。研究表明,含有电子吸引基团的吲哚衍生物的活性高于含有电子供给基团的衍生物。总结先前文献中的数据,我们可以说吲哚具有广泛的生物活性。存在大量机会来探索吲哚的新治疗用途。全球研究人员将从本研究对吲哚衍生物化学的覆盖中受益,以设计和合成可用于治疗多种疾病的新药物。

AI理解论文

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该文档主要讨论了卤代吲哚衍生物的合成与表征,并探讨了其在抗炎治疗中的潜在应用。以下是对该文档的详细总结:

研究背景与目的

该研究的主要目的是通过合成和表征一系列卤代吲哚衍生物,评估其作为抗炎治疗剂的潜力。吲哚衍生物因其在药物化学中的重要性而备受关注,尤其是在抗炎、抗癌和抗菌等领域。研究者希望通过合成新型的吲哚衍生物,找到更有效且副作用更小的抗炎药物。

合成方法

研究中使用了多种化学合成技术来制备目标化合物。具体步骤包括:

  • 反应条件:在100ºC的加热条件下,使用不同的酸(如乙酸、甲酸)和硝基苯胺作为反应物。
  • 纯化过程:反应后的产物通过冷却、过滤、乙醇重结晶等步骤进行纯化。
  • 干燥方法:产物在热风烘箱中干燥10分钟,然后自然脱水。

表征技术

为了确认合成产物的结构和纯度,研究者使用了多种光谱技术:

  • 傅里叶变换红外光谱(FTIR):用于检测化合物中的官能团。通过分析特征吸收峰(如C=C、C-N、N-H等),确认化合物的结构。
  • 核磁共振波谱(NMR):用于分析化合物的氢谱,提供有关化学环境的信息。
  • 质谱(MS):用于确定化合物的分子量,进一步验证其结构。

生物活性评估

研究通过蛋白质变性抑制实验评估了合成化合物的抗炎活性。蛋白质变性是炎症的常见原因之一。实验步骤包括:

  • 制备不同浓度的化合物溶液(50, 100, 200, 300 μg/mL)。
  • 将牛血清白蛋白(BSA)加入反应混合物中,并在特定温度下孵育。
  • 使用紫外/可见分光光度计测量吸光度,以计算蛋白质变性抑制率。

结果与讨论

研究结果表明,合成的吲哚衍生物在不同浓度下表现出显著的抗炎活性。特别是NA6和NA7在低剂量(50 μg/mL和100 μg/mL)下显示出较高的吸光度,表明其具有较强的抗炎潜力。研究还通过比较这些化合物与常用抗炎药物吲哚美辛的效果,进一步验证了其应用前景。

结论

该研究成功合成并表征了一系列新型卤代吲哚衍生物,并证明其在抗炎治疗中具有潜在应用价值。通过详细的光谱分析和生物活性评估,研究者为未来的药物开发提供了重要的基础数据。这些化合物有望成为更安全有效的抗炎药物,为相关疾病的治疗提供新的选择。

专业术语解释

  • 傅里叶变换红外光谱(FTIR):一种用于识别化合物中化学键和官能团的光谱技术。
  • 核磁共振波谱(NMR):通过分析原子核在磁场中的行为,提供化合物结构信息的技术。
  • 质谱(MS):用于测定化合物分子量和结构的分析技术。
  • 蛋白质变性:蛋白质结构的改变,通常导致其功能丧失,是炎症的一个重要因素。

通过上述研究,文档为卤代吲哚衍生物在药物化学中的应用提供了新的视角,尤其是在开发更安全的抗炎药物方面。

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